Productoverzicht
Industrieel cyclopropaan is een kleurloos, brandbaar gas dat bestaat uit een drie-koolstofring, waardoor het de eenvoudigste cycloalkaan is met aanzienlijke ringspanning. Dit unieke structurele kenmerk zorgt voor een hogere reactiviteit vergeleken met alkanen met een grotere ring of rechte-keten. Hoewel industriële cyclopropaan geen hoog-product is, zoals propaan, dient het als een waardevol speciaal chemisch tussenproduct en kalibreermiddel. De productie en het gebruik ervan vereisen een zorgvuldige behandeling vanwege de hoge ontvlambaarheid en de energetische aard van de gespannen ring. De primaire waarde van industrieel cyclopropaan ligt in zijn rol als bouwsteen in de organische synthese en als standaard in de analytische chemie.
Basisinformatie
| CAS-nr. | 75-19-4 |
| VN-nr. | UN1027 (Cyclopropaan, gecomprimeerd) |
| Moleculaire formule | C₃H₆ |
| Gevarenclassificatie | 2.1 (ontvlambaar gas) |
Belangrijkste attributen en parameters
| Zuiverheid | Available in standard industrial grades (typically >98-99%) and high-purity grades (>99,5%) voor gespecialiseerde toepassingen. Veel voorkomende onzuiverheden zijn propaan en propyleen. |
| Fysieke toestand | Kleurloos, brandbaar gas onder standaardomstandigheden; kan onder druk vloeibaar worden gemaakt. |
| Kookpunt | -32,9 graden (-27,2 graden F) bij atmosferische druk. |
| Dampdichtheid | Zwaarder dan lucht (~1,45 ten opzichte van lucht). |
| Kritieke eigenschappen | Kritische temperatuur |
| Belangrijkste structurele eigenschap | Een zeer gespannen drie{0}}ring met C-C-C-bindingshoeken van ongeveer 60 graden, ver verwijderd van de ideale tetraëdrische 109,5 graden, wat aanzienlijke potentiële energie en reactiviteit oplevert. |
Kenmerken & voordelen
Hoge reactiviteit vanwege ringspanning
De aanzienlijke hoekspanning in de cyclopropaanring maakt deze reactiever dan lineaire alkanen en neemt deel aan ring-openingsreacties, hydrogenering en additiereacties die waardevol zijn bij de synthese.
Gespecialiseerde chemische bouwsteen
Dient als een unieke voorloper voor het introduceren van de cyclopropylgroep in complexere moleculen, een groep die van belang is in farmaceutisch en agrochemisch onderzoek vanwege zijn vermogen om de biologische activiteit en metabolische stabiliteit te wijzigen.
Nuttige kalibratiestandaard
De goed-gedefinieerde, symmetrische structuur en spectroscopische eigenschappen maken cyclopropaan tot een geschikt kalibratiegas voor instrumenten zoals gaschromatografen en bepaalde soorten spectrometers.
Onderzoek naar gasvormige brandstoffen
Vanwege de unieke, gespannen structuur is het onderzocht vanwege zijn verbrandingseigenschappen in fundamenteel brandstof- en motoronderzoek.
Functionele kenmerken
Industrieel cyclopropaan wordt voornamelijk verwerkt als gecomprimeerd of vloeibaar gemaakt gas. Het belangrijkste functionele kenmerk is de reactiviteit van de gespannen ring met drie-koolstofatomen. Deze ring kan onder verschillende omstandigheden (bijvoorbeeld katalytische hydrogenering, reactie met halogenen of zuren) openen om lineaire of gefunctionaliseerde propaanderivaten te vormen. Bij de synthese kan het fungeren als substraat voor door overgangsmetalen-gekatalyseerde inserties en cycloaddities. Vanwege de hoge ontvlambaarheid en het potentieel voor explosieve ontleding onder bepaalde omstandigheden, is opslag en gebruik vereist in goed-geventileerde ruimtes met passende veiligheidsmaatregelen om ontsteking te voorkomen.
Primaire toepassingsgebieden
Organische en farmaceutische synthese
Wordt gebruikt als reagens voor de synthetisering van cyclopropyl-bevattende verbindingen, die belangrijke motieven zijn bij de ontdekking van geneesmiddelen (bijvoorbeeld bepaalde antidepressiva, antivirale middelen) en landbouwchemicaliën.
Analytische Chemie
Gebruikt als kalibratiestandaard of referentieverbinding bij gaschromatografie (GC) en bij fundamentele studies van moleculaire spectroscopie en kinetiek.
Brandstof- en verbrandingsonderzoek
Onderzocht in laboratoriumomgevingen als modelverbinding voor het bestuderen van de verbrandingschemie van cyclische koolwaterstoffen.
Chemisch onderzoek
Gebruikt in academische en industriële R&D om nieuwe reactieroutes, katalytische cycli en de fundamentele eigenschappen van gespannen ringsystemen te onderzoeken.
Klantsamenwerkingscasus
A pharmaceutical research company was developing a new candidate drug where a cyclopropyl group was critical for potency and metabolic stability. Their existing synthetic route to incorporate the cyclopropyl moiety was low-yielding, used hazardous intermediates, and was difficult to scale. They approached us to explore using industrial cyclopropane as a direct, gaseous feedstock for a catalytic ring-opening/cross-coupling reaction. We supplied them with research quantities of high-purity (>99,5%) industrieel cyclopropaan en verleende technische ondersteuning bij veilige behandelings- en gasleveringssystemen voor hun onder druk staande reactoren. Met behulp van ons cyclopropaan heeft hun chemieteam met succes een nieuwe door palladium-gekatalyseerde reactie ontwikkeld die de cyclopropaanring direct koppelde aan een geavanceerd arylhalogenide-tussenproduct. Deze nieuwe route, mogelijk gemaakt door het directe gebruik van industrieel cyclopropaan, verbeterde het rendement van de belangrijkste stap met ruim 40%, elimineerde twee gevaarlijke stappen en zorgde voor een schaalbaarder en kosteneffectiever pad voorwaarts. Deze samenwerking demonstreerde hoe een gespecialiseerd gasvormig tussenproduct zoals industrieel cyclopropaan innovatieve en efficiënte synthetische strategieën zou kunnen ontsluiten bij de ontwikkeling van complexe moleculen.
Populaire tags: industrieel cyclopropaan, China industriële cyclopropaanfabrikanten, leveranciers, fabriek
